Упа — река с прелестными пейзажами Подстепья, знакомыми каждому по произведениям Тургенева и Толстого, Лескова и Бунина. Она течет в живописных холмистых берегах, среди широколиственных (преимущественно дубовых) рощ и лугов. Ширина реки 30-40 м. Собирать байдарку можно вблизи железнодорожного моста (0,5 км от вокзала).
На участке от Тулы до Крапивны несколько разрушенных и действующих плотин, требующих обноса. Река ниже Тулы на протяжении 20—25 км загрязнена городскими стоками. Этот участок желательно пройти побыстрее; а водой пользоваться из родников и ручьев. В районе Крапивны и Одоева встретятся щебенистые перекаты и шиверы; на некоторых из них в низкую воду, возможно, потребуете? проводка. Пляжей на Упе практически нет; часто берег обрывист и неудобен для выхода. Дно преимущественно каменисто-илистое. После Одоева берега реки понижаются и у воды остаются лишь заросли ивняка.
Ока ниже устья Упы — довольно широкая (60—80 м) река, долина ее широкая, берега открытые. Препятствий движению нет, чаще встречаются пляжи, но удобное для стоянки место надо искать заранее. Путешествие заканчивается на правом берегу Оки у моста шоссе Козельск — Калуга; отсюда до Калуги меньше часа езды.
Чтобы не проходить менее интересную вторую половину маршрута, можно закончить путешествие в старинном Одоеве, откуда идут автобусы в Тулу (автостанция в 2 км от берега). Железнодорожные станции Чекалин и Черепеть линии Тула - Козельск, под мостом которой путешественники пройдут вскоре после впадения Упы в Оку, малоудобны для окончания маршрута - поезда здесь ходят редко, а станции расположены вдали от Оки.
Тула - Воскресенское (85 км) - Крапивна (37 км) -Одоев (43 км) - Ока (42 км) - Голодское (50 км).
Май - август, 6,5 балла.